Synthese von MBBA

nach einer erprobten Vorschrift von

Andreas Eckert

Servicebereich Ausbildung der Technischen Universität Berlin

136,15 g (1000 mmol) p-Methyloxybenzaldehyd

149,23 g (1000 mmol) para-n-Butylanilin

600 ml trockenes Methanol……………………….…….……. z.B. Methanol LiChrosolv®

· Falls das para-n-Butylanilin vor der Reaktion Zersetzungserscheinungen aufweist

(z.B. Rotfärbung), sollte es im Ölpumpenvakuum destilliert werden.

· Das p-Methyloxybenzaldehyd wird unter Stickstoffatmosphäre in trockenem Methanol

vorgelegt.

· Para-n-Butylanilin wird unter Rühren zugetropft.

· Die Reaktionsmischung wird 1 Stunde unter Rückfluß erwärmt.

Gegebenenfalls DC-Kontrolle, Laufmittel: MTBE / Hexan 1 : 1.

· Danach die Reaktionsmischung abkühlen lassen und den Kolben für einige Stunden in den  Tiefkühlschrank stellen.

· Der entstandene, weiße Feststoff wird schnell mit einer (im Tiefkühlschrank vorgekühlten)

Saugnutsche filtriert. Das Produkt mit etwas gekühltem Methanol waschen,

nicht abdrücken und sogleich in einen Rundkolben überführen. Aus dem Filtrat wird durch

erneutes Abkühlen weiteres MBBA gewonnen. Diesen Vorgang des öfteren wiederholen.

· Das entstandene MBBA (leichtbewegliche, trübe, schwach gelbliche Flüssigkeit) wird im

Ölpumpenvakuum von Methanol befreit. Ausbeute: 230 g (86 %).

· Bei erforderlicher, weiterer Umkristallisation des MBBA: in viel (!) Methanol lösen,

im Tiefkühlschrank abkühlen und wie vorgenannt weiterverfahren.

· Für die Aufbewahrung von MBBA für Demonstrationsversuche eignet sich das

Einschmelzen in Glasampullen.

Verwendete Literatur:

a) H. Kelker und B. Scheurle, Angew. Chem., 1969, 22, 903.

b) I.A. Kaye, J. Chem. Educ., 1969, 46, 696.

c) L. Verbit, J. Chem. Educ., 1972, 49, 36.

d) C.A. Liberko und J. Shearer, J. Chem. Educ., 2000, 77, 1204.

e) L. Birlenbach, Dissertation, Universität Siegen, 2004.